Αναλάβετε τους ρόλους του Τσόρτσιλ, του Ρούσβελτ ή του Στάλιν και ελιχθείτε ενάντια των άλλων δύο, κατά την διάρκεια των 10 Συνεδρίων που θα καθορίσουν ποιος θα οδηγήσει τις δυνάμεις των Συμμάχων, που θα αναπτυχθούν αυτές οι δυνάμεις και πώς θα πρέπει να ηττηθεί ο Άξων. Ο παίκτης του οποίου οι δυνάμεις έχουν συλλογικά τον μεγαλύτερο έλεγχο επί των παραδοθέντων δυνάμεων του Άξονα θα κερδίσουν την ειρήνη και το παιχνίδι.

Το Churchill δεν είναι παιχνίδι πολέμου, αλλά μία πολιτική σύγκρουση συνεργασίας και ανταγωνισμού. Ενώ το παιχνίδι επικεντρώνεται σε 10 από τα ιστορικά Συνέδρια από το 1943 μέχρι το τέλος του πολέμου, αυτά τα γεγονότα δεν θα πρέπει να ληφθούν κυριολεκτικά. Πριν και μετά από κάθε συνέδριο μικρές ομάδες συμβούλων και ανώτερων υπαλλήλων μετακινούνται μεταξύ των πρωτευουσών των συμμάχων και κάνουν τις προσφορές που θα οδηγήσουν στην μεταπολεμική ειρήνη. Κάθε συνέδριο επιβλέπει μία ομάδα θεμάτων που είναι υποψήφια για ένταξη στο επόμενο συνέδριο. Οι κατηγορίες αυτών των θεμάτων είναι: Αλλαγές ηγεσίας στα πεδία, σκηνοθετημένες επιθέσεις, προτεραιότητες παραγωγής, παράνομες λειτουργίες, πολιτικές δραστηριότητες και στρατηγικές πολέμου. Κάθε μία από τις κάρτες των ιστορικών συνεδρίων βάζει ανεξάρτητα κάποιον αριθμό θεμάτων στο τραπέζι, καθώς οι παίκτες βάζουν 7 ακόμα υποψήφια θέματα.

Η απεικόνιση του παιχνιδιού είναι ένα κυκλικό τραπέζι συνεδριάσεων στο οποίο οι τρεις παίκτες κάθονται ο καθένας στην έδρα του. Κάθε παίκτης έχει μία τράπουλα από υπαλλήλους ονομαστών προσωπικοτήτων όπως οι Secretary Stimson και Anthony Eden που επιλέγονται τυχαία για να φτιάξετε τις κάρτες του χεριού σας. Ένας γύρος καρτών πριν από το συνέδριο δίνει στον νικητή το πλεονέκτημα να μετακινήσει ένα θέμα προς την δική του μεριά του τραπεζιού, ίσο με την αξία της κάρτας που έπαιξε. Το παιχνίδι έπειτα συνεχίζεται με το συνέδριο όπου κάθε παίκτης με την σειρά παίζει μία κάρτα σε κάποιο από τα θέματα του τραπεζιού και το μετακινεί προς το μέρος του ίσο με την αξία της κάρτας που έπαιξε. Κάθε κάρτα έχει μία ιστορική προσωπικότητα και δίνει συχνά μπόνους αν παιχθεί σε θέμα μιας συγκεκριμένης κατηγορίας. Ανά πάσα στιγμή ο κάθε παίκτης έχει την κάρτα του κράτους του (Ρούσβελτ, Τσόρτσιλ ή Στάλιν) που μπορεί να χρησιμοποιηθεί σε κάθε θέμα μία φορά ανά συνέδριο καίγοντας μία άλλη κάρτα. Κάθε χρήση της προσωπικότητάς σας έχει ένα μπόνους και μία πιθανή ποινή. Το τελικό αποτέλεσμα του συνεδρίου είναι ότι οι παίκτες θα κερδίσουν διάφορα θέματα, με τον παίκτη που κέρδισε τα περισσότερα να αποκτά πλεονέκτημα σε ένα από τα αμφίπλευρα παγκόσμια ζητήματα.

Το παιχνίδι στην συνέχεια προχωρά στην φάση μετά το συνέδριο όπου οι παίκτες εφαρμόζουν τα θέματα που πλέον ελέγχουν. Οι ενέργειες αυτές επηρεάζουν τρεις βασικές λειτουργίες του παιχνιδιού:  μυστικές επιχειρήσεις, πολιτικές δραστηριότητες και στρατιωτικές επιθέσεις. Όταν διευθετηθούν όλα αυτά, το στρατιωτικό κομμάτι του παιχνιδιού κρατάει το σκορ.

Το παιχνίδι κρατάει περίπου 3 ώρες, αλλά περιλαμβάνεται και ένα σύντομο και ένα μέτριο σενάριο. Όλα τα σενάρια καταλήγουν στο Πότσνταμ, αλλά θα μπορείτε να ξεκινήσετε αργότερα τον πόλεμο αν έχετε μόνο μία ή δύο ώρες στην διάθεσή σας για να παίξετε. Επιπλέον το παιχνίδι μπορεί να παιχτεί με 3 ή 2 παίκτες συν σόλο.